Já faz alguns anos que existe uma disputa entre Drake e Pusha-T, mas hoje isso entrou em erupção. Em uma das faixas do “DAYTONA” (2018), T compartilhou linhas insinuando que Drake possui escritores fantasmas. Consequentemente, ele lançou “Duppy Freestyle” no SoundCloud menos de 24 horas depois. Drizzy apresenta sua resposta disparando tiros contra Pusha-T e Kanye West: “Estou chocado / A ousadia, a audácia / Então se você me repreende por trabalhar com outras pessoas algumas vezes / O que você acha desse nego que faz suas batidas? / Eu fiz coisas para ele que eu pensei que ele nunca precisaria”. Drake chama Pusha-T de hipócrita, considerando que Kanye West já pediu ajuda para ele no passado.
Em outros momentos, ele comenta sobre a G.O.O.D. Music, a gravadora do Kanye West (“Você não é nem top 5 dentro da sua própria gravadora”) e toca em assuntos pessoais do Pusha-T (“Mano, você deve ter vendido pros moleques estudantes por Nikes e Mercedes / Mas você age como se tivesse vendido droga pro Escobar nos anos 80”). É uma acusação ácida direcionada ao passado do T como traficante de drogas. Ademais, ele critica os dois por supostamente não apoiar Virgil Abloh, um afro-americano que trabalha como designer de moda para a Louis Vuitton. Muito parecido com o feud com Meek Mill, Aubrey Graham não parece estar brincando. Como esperado, ele se defende das acusações de que não escreve as próprias músicas. Produzida por Boi-1da, “Duppy Freestyle” contém uma linha de baixo robusta, instrumentos de metal, batidas saltitantes, teclado e ritmo soulful. Dificilmente a disputa entre eles terá uma trégua, uma vez que vem se arrastando há algum tempo. A briga herdada do Lil Wayne começou em 2016 quando Drake zombou do passado do Pusha-T em “Two Birds, One Stone”.