Meek Mill passou os últimos anos enfrentando o sistema judicial americano. Segundo ele, tudo foi projetado para punir os erros dos negros de maneira mais severa. Em seu primeiro dia depois de sair da prisão, ele assistiu ao jogo do time de basquete Philadelphia 76ers. Mas ele sabe que esse luxo não é oferecido a réus comuns que não são pessoas famosas. E assim, com o mundo assistindo seu próximo passo, ele quer falar em nome deles. O seu primeiro single desde que saiu da prisão, “Stay Woke”, é uma colaboração socialmente consciente com Miguel. Sua performance no BET Awards foi politicamente carregada e retratou o sistema prisional injusto dos Estados Unidos. O cenário foi elaborado com base na cidade natal do rapper, a Filadélfia.
Inicialmente, há crianças brincando e jovens conversando nas ruas. Porém, eles são interrompidos por policiais brancos que atacam e prendem os adolescentes. Uma confusão começa e uma criança é morta por tiros, enquanto sua mãe chora descontroladamente. Mais tarde, um dos policiais coloca uma bandeira americana sobre o corpo da criança. Meek Mill aparece vestindo uma blusa com um desenho do XXXTentacion, que foi assassinado na Flórida duas semanas atrás. Em março de 2017, Mill foi preso no Aeroporto de St. Louis, Missouri, acusado de agressão após uma briga com dois funcionários. Em novembro do mesmo ano, ele foi condenado de 2 a 4 anos de prisão por violar sua condicional, em uma decisão controversa que repercutiu entre as celebridades.
Para muitos, sua prisão foi vista como um equívoco da justiça americana. Jay-Z e o governador da Pensilvânia foram duas pessoas que demostraram apoio a ele. Ao longo dos anos, Meek Mill desenvolveu uma reputação como um rapper que costuma gritar, mas os versos de “Stay Woke” são executados com um suspiro, igualmente indignado e triste. Há algo mais contido na energia que ele libera. Inicialmente, há uma citação de “The Message” do Grandmaster Flash & the Furious Five e um verso que resume completamente a música: “Nós gritamos ‘Black Lives Matter’, mas ainda estamos carregando escadas / Assistindo nossos próprios irmãos tentando chegar até nós”. É uma faixa honesta onde Mill permanece fiel ao seu estilo e reflete sobre a brutalidade policial e o encarceramento em massa.
Ele escolhe as palavras com cuidado, assumindo a responsabilidade por suas ações, mas condenando o ciclo que perpetua a injustiça. Ele espera que sua história possa inspirar mudanças em um nível maior. “Stay Woke” é uma música de hip hop introspectiva conduzida por riffs de guitarra, percussão e fluxo esperançoso. Ele consegue manter seu tom distinto o tempo todo, enquanto Miguel canta o refrão lindamente. Aqui, Meek Mill fornece uma mensagem poderosa, significativa e cheia de profundidade. “Em um mundo onde o preto é errado e branco direito / É como um combate, nós vamos para a guerra pela nossa liberdade, eles dizem que somos iguais”, ele declara. Em outra linha, ele reflete sobre o seu próprio encarceramento: “É incrível, esse ambiente em que fomos criados / Nos jornais, um erro e ficar enjaulado / Você tem que me sentir, se sentir como o sistema tentando me matar”. “Stay Woke” serve como voz para aqueles que de alguma forma já passaram por algo parecido. Um número doloroso, mas esperançoso, que usa efetivamente as habilidades do Meek Mill. Ele fala diretamente com as pessoas sem voz e tenta abrir os olhos daqueles que se sentem confinados no mesmo caminho.