Drake surpreendeu os fãs com um lançamento duplo intitulado “When to Say When” / “Chicago Freestyle”. No vídeo, dirigido por Theo Skudra, ele faz uma turnê visual pelo Brooklyn e leva os fãs à sua mansão em Toronto. Além disso, ambas faixas homenageiam dois rappers: “When to Say When” possui amostras de “Song Cry” (Jay-Z), enquanto “Chicago Freestyle” contém um verso inteiro de “Superman” (Eminem). O videoclipe apresenta versões resumidas das duas músicas; ao passo que elas foram enviadas completas apenas para o SoundCloud. Trata-se do seu primeiro momento solo em 2020 – antes disso, ele havia colaborado com Future em “Life Is Good”.
Em dezembro, Drake afirmou que lançaria um novo álbum em 2020, mas não está claro se esse single duplo fará parte do LP. Em “When to Say When”, ele reflete sobre sua jornada na música até agora – mais do que tudo, ele nos diz como é abençoado por ter dinheiro, fama e fãs. Agora, ele tem muito a dar ao mundo, possivelmente em termos de conselhos e pensamentos positivos. Humildemente, Drake também credita seu sucesso a Lil Wayne e seu gerente, além de não esquecer de mencionar sua mãe, Sandra Graham. No final do verso, ele compartilha alguns conselhos para ter sucesso na vida, nos dizendo para nunca sermos inseguros. “Chicago Freestyle” o encontra falando sobre a vida em turnê e como é difícil se conectar com sua namorada de Chicago. “Código de área no meu telefone / Que números eu ainda tenho? / Quem eu conheço do passado? / Bata um, ela diz que conseguiu um homem / Bata em outro, fica verde / Deve ter mudado de telefone”, ele recita. É uma peça mais sinistra, especialmente por falar sobre seu estilo de vida opulento. Antes de cada álbum, Drake costuma se afastar da mídia e falar o que pensa para assim restabelecer sua superioridade.
Mas nem sempre a contemplação do seu legado é complementada por escolhas líricas adequadas. Em “When to Say When”, ele não está exatamente nos levando às lágrimas como o título da música do Jay-Z; seu fluxo ressalta sua autoridade apoiando-se em sua riqueza como fator decisivo para qualquer disputa. “Chicago Freestyle”, por sua vez, revela sua ansiedade associada à vida noturna. Nenhuma música chega ao ápice de “Omertà” – faixa lançada no ano passado onde ele se referia a si mesmo como algum tipo de Deus do rap. Dito isto, o conteúdo lírico de “When to Say When” / “Chicago Freestyle” não atinge o auge de suas melhores expressões.
