Drake e Lil Durk participam de sua primeira colaboração para celebrar os bons momentos – “Laugh Now Cry Later” é o primeiro single do sexto álbum de estúdio do canadense. O videoclipe foi filmado na Sede Mundial da Nike em Beaverton, Oregon. É verdade que o videoclipe parece uma propaganda da Nike, já que ambos usam roupas esportivas e também vão às compras em uma loja da mesma. O vídeo também traz participações especiais de Odell Beckham Jr., Marshawn Lynch e Kevin Durant, que também assinou com a marca esportiva. “Laugh Now Cry Later” possui uma cama de metais triunfantes que carrega sua produção nas costas – cortesia dos produtores Cardo, Yung Exclusive e Rogét Chahayed. A partir desse single, podemos ter uma noção de como o álbum vai parecer: está dando sentimentos ao Drake enquanto ele relembra suas experiências passadas, glorifica suas novas e celebra as realizações – ou seja, tudo parece meio familiar. Aqui, ele também descreve o encontro perfeito com o qual quase todas as mulheres sonham. Nesse contexto, parece que a cada música que o Drake lança, ele se tornar maior e mais forte. Embora o vídeo seja praticamente um comercial da Nike, a música em si é incrivelmente leve e alegre. A linha de sintetizador cria um clima triunfante, enquanto Drake simplesmente esbanja sua riqueza.
No cativante refrão, ele fala sobre a dualidade da vida. Rir e chorar são dois lados da vida de todo mundo. Possivelmente não existe ninguém que não tenha sentido essas duas emoções. No contexto de um relacionamento, essa ideia alude ao fato de que existem muitos altos e baixos. “Às vezes rimos e às vezes choramos, mas acho que você sabe agora / Eu peguei a metade e ela pegou tudo, vai devagar, querida”, ele canta. Na última parte do refrão, Drake parece cavalgar por parte da cidade dos seus rivais. É como uma cidade fantasma agora – morta e abandonada. Ele se pergunta onde estão todas as pessoas que disseram que o desafiariam. Em algumas linhas também podemos notar referências supostamente direcionadas a Kanye West e Pusha-T, com quem Drake vem tretando desde 2011. O segundo verso é comandado por Lil Durk que, imediatamente, se refere a um “rato” da indústria musical – o nome mais comentado foi o de 6ix9ine. Ademais, ele também cita outros nomes conhecidos: “Eu sou como o DaBaby, não sou apenas um rapper / Você mexe comigo e vai ficar estressado”. Sem dúvida, ele é uma contraparte perfeita para o Drake. Juntos, eles conseguem transformar o choro em sorriso. Drake está agora em uma posição de luxo em sua vida e carreira, mas ainda é grato pelos fatos mais simples da vida.